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Le fenetilamine sintetiche: storia, meccanismo d’azione ed effetti – Introduzione alla Psicologia

Fenetilamine sintetiche: sotto questo nome si raggruppano alcune sostanze psicoattive, come l'MDMA, che nascono dalla modifica della struttura di droghe già note. L'assunzione causa preoccupanti sintomi fisici e psichiatrici e può portare alla morte per arresto cardiaco.

Di Francesca Fiore

Pubblicato il 31 Mag. 2018

Le fenetilamine sono sostanze psicoattive come l’amfetamina, la metamfetamina e l’MDMA. Fanno parte delle sostanze scoperte attraverso ricerche e sperimentazioni sulla struttura e sulla attività di droghe già note.

Realizzato in collaborazione con la Sigmund Freud University, Università di Psicologia a Milano

 

Le fenetilamine rappresentano delle sostanze psicoattive che comprendono diverse molecole, tra cui l’amfetamina, la metamfetamina e la 3,4-metilendiossimetamfetamina o MDMA. L’ambito di riferimento è quello delle designer drugs, termine attraverso il quale si definiscono le sostanze psicoattive scoperte attraverso ricerche e sperimentazioni sulla struttura e sulla attività di droghe già note.

Fenetilamine: la struttura

Le fenetilamine sono sostanze che possiedono una struttura di base, consistente in un gruppo aminico e un anello benzenico, simile a quella delle catecolamine, neurotrasmettitori secreti dal sistema endocrino come adrenalina, noradrenalina e dopamina, ma affine anche ad altre droghe come le amfetamine e i catinoni sintetici.

La classe delle fenetilamine psichedeliche o sintetiche sono definite anche 2C-Class, poiché sono presenti 2 carboni tra l’anello benzenico e il gruppo aminico terminale. I loro nomi, dunque, sono caratterizzati da numeri e lettere che riflettono, sostanzialmente, la struttura molecolare presentata dalla sostanza, a esempio la serie 2C, ha 2,5-dimetossi o la serie D (DOI, DOC), ha un metile sulla catena.

Le fenetilamine si dividono in diversi sotto-gruppi distinti in base alla diversa sostituzione di molecola che si applica sull’anello aromatico, sulla catena alchilica e sull’azoto. Queste variazioni strutturali causano degli effetti sui meccanismi d’azione che portano al manifestarsi di maggiori stati allucinatori o maggiore arousal di alcune aree del sistema nervoso centrale. Quindi, apportando delle piccole modifiche alla struttura di base, si generano dei cambiamenti nell’azione neurochimica della droga stessa.

Fenetilamine: la storia

La fenetilammina 2C è stata inventata da Alexander Shulgin, chimico, farmacologo statunitense e creatore anche dell’MDMA. Egli ha descritto la sintesi, la produzione e i dosaggi della fenetilammina sperimentando la sostanza su se stesso e documentando il tutto nei libri PIHKaL e TIHKaL, acronimi rispettivamente di Phenethylamines I Have Known And Loved e Tryptamines I Have Known And Loved, scritti a quattro mani con sua moglie Ann.

Alexander Shulgin ha lottato per reinserire gli psichedelici, come l’LSD e l’MDMA, in medicina e in ambito di ricerca, e per questo è stato definito il padrino psichedelico.

Fenetilamine: formato e tipi

Le fenetilamine sono commercializzate in compresse di vari colori e forme, in capsule, in polvere o cristalli. Per questo, possono essere ingerite, sniffate o assunte per via sublinguale.

La più nota è la 2C-B FLY o Bromo-Dragon Fly, nome dovuto alla formula chimica del composto che ricorderebbe un drago in volo e che di questa classe rappresenta la molecola più potente e con maggiore durata del meccanismo d’azione. Spesso, è possibile trovare la fenetilammine della serie NBOMe sotto forma di francobolli, blotters. Si tratta di una sostanza dal sapore amaro, estremamente allucinogena ad elevata potenzialità d’azione e avente effetti analoghi a quelli dell’LSD, in quanto estremamente potente anche a dosi molto basse.

Fenetilamine: meccanismo d’azione

Le fenetilamine sono chimicamente simili alla feniletilammina naturale, alcaloide biosintetizzato tramite la decarbossilazione enzimatica dell’amminoacido fenilalanina, contenuta in diversi alimenti, come il cioccolato, il vino e i formaggi, ma non produce effetti psicotropi.

Le fenetilamine, di conseguenza, utilizzano i recettori catecolaminergici già presenti sui neuroni per agire, inibendone la recaptazione di dopamina, serotonina e noradrenalina. La metabolizzazione della sostanza avviene attraverso la deaminazione ossidativa, a livello del fegato, per mezzo di un enzima chiamato Monoamino Ossidasi (MAO). Per questo, potrebbe entrare in conflitto con i farmaci MAO-Inibitori tipicamente usati dagli antidepressivi, interferendo con il normale funzionamento.

Fenetilamine: effetti

Le fenetilamine agiscono sia come stimolanti del sistema nervoso centrale sia come allucinogeni. Gli effetti iniziano poco dopo l’assunzione, da un minimo di 15 a un massimo di 120 minuti, e durano dalle 4 alle 16 ore.

Tra i sintomi si annoverano allucinazioni, nausea, vomito, diarrea, vertigini, dolori corporei, rigidità muscolare e confusione. Inoltre, mostrano effetti simpaticomimetici e neurologici come tachicardia, ipertensione, euforia, agitazione, psicosi, allucinazioni visive, e in casi estremi anche arresto cardiaco con conseguente decesso.

Le fenetilammine determinano un aumento del battito cardiaco, della respirazione, della pressione sanguigna e della temperatura corporea; quest’ultimo effetto, però, può causare convulsioni e coma. Gli effetti, tuttavia, variano da sostanza a sostanza. Per esempio:

  • la 2C-I genera pressione sanguigna molto alta associata a crisi epilettiche e confusione
  • la 2B-B disturbi cardiovascolari, disidratazione e confusione
  • la 2C-T, depressione del sistema nervoso centrale, attacchi di panico, vomito, delirio, perdita di memoria
  • la 2C-T2 , attacchi di panico, paranoia, rigidità muscolare, vomito, ansia
  • la 2C-T-7, vomito, mal di testa, confusione, delirio, alta pressione sanguigna e spasmi muscolari
  • la 4FA, chiamata anche Flux o para-fluoroamphetamine, causa psicosi, paranoia e allucinazioni

Non esistono studi scientifici sui potenziali danni a lungo termine, ma è stato visto che l’assunzione di queste sostanze può provocare psicosi, paranoia, ansia, disturbo post-traumatico da stress e altri disturbi di natura psichiatrica. Ovviamente, sono stati certificati cosi in cui il loro uso ha portato alla morte per arresto cardiaco.

Le fenetilammine risultano non facilmente rilevabili ai normali test di screening, ma sono rilevabili attraverso analisi del sangue e delle urine condotte in laboratorio. In caso di positività a queste sostanze alla guida di auto, moto o motorino, le Forze dell’Ordine possono ritirare la patente o il passaporto, sequestrare il veicolo, infliggere sanzioni e fare segnalazione alla Prefettura.

Attualmente, non sono disponibili trattamenti specifici per intossicazioni da fenetilammina, ma è possibile solo utilizzare terapie di supporto e psicoterapia.

Per concludere, sono ancora scarsi i dati epidemiologici sul consumo di queste sostanze, ma si stima che possano rappresentare complessivamente il 30% delle droghe presenti nelle discoteche, complice, ovviamente, la facile reperibilità delle stesse su internet. I consumatori medi di questa sostanza sono giovani ragazzi di sesso maschile, aventi una storia di poliassunzione.

 

Realizzato in collaborazione con la Sigmund Freud University, Università di Psicologia a Milano

Sigmund Freud University - Milano - LOGORUBRICA: INTRODUZIONE ALLA PSICOLOGIA

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RIFERIMENTI BIBLIOGRAFICI
  • Andreasen MF, Telving R, Birkler RI, Schumacher B, Johannsen M. (2009). A fatal poisoning involving Bromo-Dragonfly. Forensic Scientific Journal, 183(1-3),91-6.
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  • Corazza O, Schifano F, Farre M, Deluca P, Davey Z, Torrens M, Demetrovics Z, Di Furia L, Flesland L, Siemann H, Skutle A, Van Der Kreeft P, Scherbaum N. (2011). Designer drugs on the internet: a phenomenon out-of-control? the emergence of hallucinogenic drug Bromo-Dragonfly. Current Clinical Pharmacology, 6(2), 125-9.
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